1506

Friedrich von Buerse, Burgmann zu Nienborg, stiftet die Vikarie St. Anna und St. Andreas in der Kirche zu Heek.

1510

Erste Erwähnung des sogenannten Klepper- oder Melatenhauses Nienborg, gelegen in der Averbecker Mark – Patronatsherrin ist die Burgmannenfamilie von Keppel.

1520

Seit diesem Jahr sind Schützenfeste in Nienborg nachweisbar.

1531

Seit diesem Jahr sind Schützenfeste in Wext nachweisbar.

1560

Ersterwähnung der kleinen Nienborger Bauerschaft Callenbeck

1564

Stiftung und Bau des Burgherrenarmenhauses in der Stadt Nienborg im Kurzen Ort (Almosenkorb)

1566–1609

Spanisch-niederländischer Krieg

1572

Die Nienborger Burgmänner gewähren zwei Juden samt ihren Familien für zehn Jahre das Recht zum Aufenthalt in Nienborg – 1581 wird ihre Ausweisung durch die münsterische Regierung befohlen.

1573

Nach der Visitation ist der Vizekurat von Nienborg verheiratet und steht stark unter reformatorischem Einfluß, der Vizekurat von Heek hat mit zwei Konkubinen je ein Kind.

1580

Erste Erwähnung des von der Familie von Keppel aus Nienborg neugeschaffenen Adelssitzes Haus Horst, später auch Keppelhorst genannt, in Ahle – Neubau des Herrenhauses durch Geheimsekretär Heinrich Bruchausen um 1665/80.

1585

Erster Nachweis einer Walkemühle in Nienborg gegenüber der Kornwassermühle – zum Walken bzw. Verfilzen von Tuch der Nienborger Tuchmacher.

1593

Die Stadt Nienborg wird von twentischen, im spanischen Sold stehenden Soldaten aus Oldenzaal/NL geplündert und zum Teil in Brand gesteckt (nicht die Burg).

1598

Einquartierung spanischer Truppen in Nienborg